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CAS27262
Hubei weideli Chemical Reagent Co., Ltd., situé dans la zone de développement de nouvelles technologies de Wuhan East La
Informations de base.
| Numéro de modèle. | 27262-47-1 |
| Température de stockage | +25ºC |
| Exigence de qualité | Contrôle de qualité strict |
| Forfait Transport | 25kg/tambour/1000g/sac/10g/sac |
| spécification | 100% matière première |
| Marque déposée | Largement |
| Origine | Chine |
| Capacité de production | 1000kg/Mon |
Description du produit
| Propriétés chimiques | Blanc solide |
| Auteur | Chirocaïne, Laboratoires Abbott |
| Les usages | Anesthésique local utilisé pour l'anesthésie péridurale et intrathécale. |
| Processus de fabrication | Synthèse de l'acide L-pipécolique 2,6-xylidide (Brevet US 4 695 576) 130 g d'acide pipécolique et 158,6 g d'acide Laevo (+)-tartrique sont dissous sous agitation dans 2 L d'alcool éthylique à 95% et 125 ml d'eau à 80° C. On laisse la solution refroidir à température ambiante et après deux jours, le tartrate D-pipécolique cristallisé est séparé. Le tartrate de L-pipécolique reste en solution. Le filtrat est évaporé et dissous dans de l'acide acétique à 5 %. Enfin la solution est traitée avec Amberlite IR 45* dans un échangeur d'ions. L'éluat ainsi obtenu est évaporé et le résidu cristallin résultant est séché avec de la potasse sous vide. Le produit obtenu est constitué d'acide L-pipécolique [α]D24 = -26,2°(C = 5, H2O). À une suspension de 4 g de chlorhydrate d'acide L pipécolique dans 40 ml de chlorure d'acétyle, 4 g de pentachlorure de phosphore ont été ajoutés. La réaction initiale est effectuée à une température d'environ 35°C sous agitation pendant 2 heures. La chloration est complétée en ajoutant pendant une période d'environ 10 minutes deux grammes supplémentaires de pentachlorure de phosphore et en agitant pendant une période supplémentaire de 4 heures tout en maintenant la suspension à une température d'environ 35°C. Le chlorhydrate de chlorure d'acide L-pipécolique résultant est filtré et lavé avec du toluène et de l'acétone. Le résidu cristallin est ensuite séché sous vide, point de fusion 155°CA. Un mélange de 2,7 ml de 2,6-diméthylaniline, 4 ml d'acétone et 4 ml de N méthylpyrrolidone est progressivement ajouté sous agitation pendant 2 heures à 70°C à une suspension de 4 g. de chlorhydrate de chlorure d'acide L-pipécolique. On obtient un produit cristallin qui est filtré, lavé à l'acétone et séché. Ce produit cristallin est ensuite dissous dans l'eau et la base est précipitée par addition d'ammoniaque. La base est ensuite extraite à l'aide de toluène et récupérée par évaporation. La base est recristallisée dans un mélange d'hexane et d'éthanol pour donner l'acide L-pipécolique 2,6-xylidide. Le point de fusion de ce composé est de 129 à 130°C. La préparation du 2,6-xylidure d'acide LNn-butylpipécilique peut être effectuée par analogie avec la préparation du 2,6-xylidure d'acide LNn-propylpipécolique (brevet US 5 777 124). -Le bromure de butyle et le carbonate de potassium sont ajoutés à une solution d'acide L-pipécolique 2,6-xylidure dissous dans l'alcool isopropylique. Ensuite, 5 ml d'eau sont ajoutés au mélange et la réaction est effectuée pendant 4 heures à 72°C. Pour terminer la réaction, 0,8 ml supplémentaires de bromure de n-butyle sont ajoutés sous agitation continue et chauffage pendant 4 heures. Le résidu est traité avec un mélange de 250 ml de toluène et d'une quantité égale d'eau à 50°C. La couche de toluène est séparée et lavée trois fois avec 100 ml d'eau tiède (40°C). Une portion de 175 ml de toluène est éliminée par évaporation et le reste est stocké à +5°C pendant 6 heures pour obtenir de l'acide LNn-butylpipécilique cristallin brut, 2,6-xylidure. Le produit cristallin est séparé par filtration, lavé avec un peu de toluène refroidi et séché à 70°C. La recristallisation peut être réalisée à partir du toluène. Ce produit est dissous dans 100 ml d'éthanol et neutralisé avec de l'acide chlorhydrique concentré. L'éthanol est éliminé par évaporation et le produit chlorhydrate obtenu est séché sous vide. Enfin ce dernier est recristallisé dans l'alcool isopropylique. |
